Чтобы понять, что нам нужно "тренировать" набросала для себя цепочку:
Исходное положение — куртка расстегнута и распахнута, лежит на полу, подкладкой вверх, воротником к ребенку.
1. Просунуть руки немного в рукава / Р
2. Поднять руки вверх / Р
3. Просунуть голову в куртку / Р+В
4. Опустить руки / Р
5. Высунуть кисти рук с рукавов / Р
Общие впечатления: меньше минуты и ребенок сидит в куртке

Мы "тренируем" п. 3.
Наталье огромное спасибо за способ одевания плечевого изделия.
Ира